Sobald feststeht, welche Bedingungen in eine Vereinbarung aufgenommen werden, muss ihre Bedeutung festgelegt werden. Seit der Einführung von Rechtsvorschriften zur Regelung missbräuchlicher Klauseln sind die englischen Gerichte in ihrem allgemeinen Leitprinzip, dass Vereinbarungen so ausgelegt werden, dass sie den Absichten der Parteien aus der Sicht einer vernünftigen Person entsprechen, fester geworden. Dies änderte sich erheblich gegenüber dem frühen 20. Jahrhundert, als englische Gerichte mit einer literalistischen Interpretationstheorie verstrickt waren, die teilweise von Lord Halsbury verteidigt wurde. [165] Als um die Mitte des 20. Jahrhunderts die Besorgnis über unfaire Klauseln und insbesondere Ausschlussklauseln wuchs, schwenkten die Gerichte in die entgegengesetzte Position und nutzten stark die Doktrin des Contra proferentem. Unklarheiten in Klauseln, die die Haftung einer Partei ausschließen oder einschränken, würden gegenüber der Person, die sich darauf stützt, ausgelegt. Im führenden Fall brannte Canada Steamship Lines Ltd gegen R[166] der Schuppen der Krone im Hafen von Montreal nieder und zerstörte Waren von Canada Steamship-Linien. Lord Morton hielt eine Klausel im Vertrag zur Beschränkung der Haftung der Krone für “Schäden… An… Waren… sein… in dem genannten Schuppen” nicht ausreichte, um es von der Haftung für Fahrlässigkeit zu entschuldigen, weil die Klausel auch als Bezugnahme auf eine strenge Haftung nach einer anderen Vertragsklausel ausgelegt werden könnte.
Stattdessen würde sie dies ausschließen. Einige Richter, insbesondere Lord Denning, wollten noch weiter gehen, indem sie eine Regel der “fundamentalen Vertragsverletzung” einführten, nach der keine Haftung für sehr schwere Vertragsverletzungen ausgeschlossen werden könne. [167] Während die Regeln weiterhin anwendungsfähig sind, wenn das Statut nicht helfen kann, wurden solche feindseligen Auslegungsansätze[168] im Allgemeinen als Verstoß gegen die klare Bedeutung der Sprache empfunden. [169] Zunehmend wurde das englische Gesetz über vertragliche Verhandlungen durch seine Handelsbeziehungen mit Nordeuropa beeinflusst, zumal die Magna Carta 1215 den Händlern die “sichere und sichere” Ausreise und Einreise nach England “für den Kauf und Verkauf durch die alten Rechte und Bräuche, das Erlass aller bösen Mautgebühren” garantiert hatte. [7] 1266 hatte König Heinrich III. den Hanseaten eine Charta für den Handel in England erteilt. Die “Easterlings”, die mit Booten kamen, brachten Waren und Geld, die die Engländer “Sterling” nannten,[8] und Standardregeln für den Handel, die eine lex mercatoria bildeten, die Gesetze der Kaufleute.